Doppio salto: dalla C alla A con Bisoli
All'inizio della stagione 2008-2009, Fabrizio Castori lascia la squadra ed al suo posto arriva Pierpaolo Bisoli. La squadra dopo un avvio non brillante, a fine stagione vince il campionato di Lega Pro Prima Divisione, sorpassando nelle ultime giornate la Pro Patria, dopo un entusiasmante testa a testa, tornando immediatamente in Serie B.
Il Cesena affronta la stagione 2009-2010 con l'obiettivo della salvezza. La squdra si mostra subito ben organizzata e di carattere. I risultati non tardano ad arrivare e già dopo le prime giornate, i romagnoli si trovano a lottare per i primi posti del campionato.
Nel girone di ritorno il Cesena è sorprendentemente in lizza per la promozione diretta, insieme a Brescia e Sassuolo. Proprio con i modenesi il cavallino subisce una delle sconfitte più brucianti. Si giocava venerdì 5 marzo alle 20:30 (anticipo della 29a Giornata). Sul punteggio di 0-0 la partita viene sospesa per neve quando mancano 14 minuti alla fine. Nella ripetizione, il Sassuolo con un tiro da fuori area segna un'incredibile rete, aggiudicandosi l'incontro. I giocatori rimangono però sul campo e disputano subito un allenamento per l'incontro successivo. Secondo l'allenatore Pierpaolo Bisoli, fu quello il momento in cui credette che il Cesena poteva salire in Serie A.
La partita della svolta si disputò il 15 maggio a Lecce. Mancavano tre giornate dalla fine. Ai locali, primi in classifica, bastava un pareggio per festeggiare la promozione. Il Cesena vinse per 2-1, grazie alla doppietta di Dominique Malonga, lanciando nel migliore modo possibile la volata finale per il secondo posto. Il 30 maggio 2010, a Piacenza, vincendo per uno a zero, in concomitanza della sconfitta del Brescia a Padova, il cavalluccio scavalca i lombardi portandosi al secondo posto classifica finale, posizione impensabile ad inizio stagione.
I romagnoli completano uno storico doppio salto con la promozione diretta in Serie A, ritornando nella massima serie dopo diciannove anni. Per la prima volta nella sua storia, il Cesena riesce nell'impresa della doppia promozione consecutiva.